XIV a. antroje pusėje Lietuvos Didžioji Kunigaikštystė ir kylanti Maskvos Didžioji Kunigaikštystė pirmą kartą tiesiogiai susidūrė dėl vyravimo buvusiose Kijevo Rusios žemėse. Šio ilgo priešiškumo pradžia laikomi Algirdo surengti trys žygiai į Maskvą – 1368, 1370 ir 1372 metais, rusų istoriografijoje pavadinti „Litovščina”. Nors nė vienas jų nesibaigė Maskvos užėmimu, kariniu ir politiniu požiūriu tai buvo drąsiausi lietuvių smūgiai į patį Maskvos širdį per visą viduramžių laikotarpį.
Tiesioginė konflikto priežastis buvo Tverės kunigaikštystė. Algirdas antrą kartą buvo vedęs Tverės kunigaikščio Aleksandro Michailovičiaus dukterį Julijoną, todėl Tverės kunigaikštis Mykolas (Michailas) Aleksandrovičius buvo jo svainis – žmonos brolis. Kai Maskvos didysis kunigaikštis Dmitrijus Donietis ėmė kištis į Tverės reikalus ir Mykolas buvo priverstas bėgti į Lietuvą, jis kreipėsi į Algirdą pagalbos.
Tačiau už šio dinastinio ginčo slypėjo gilesnis strateginis interesas. Algirdas nuosekliai vykdė Rusios žemių telkimo po Lietuvos valdžia programą – jo Rytų politikos šūkiu tapo garsioji formulė „Quod omnis Russia ad Litvanos deberet simpliciter pertinere” („Visa Rusia turi priklausyti Lietuvai”). Maskva buvo pagrindinė šios politikos varžovė, todėl Algirdo imperijos siekiams stabdyti Maskvos galybės augimą žygiai buvo logiškas žingsnis. Lietuva bendradarbiavo su Maskvos priešais – Tvere ir totoriais – ir siekė atskiros stačiatikių metropolijos, nepriklausomos nuo Maskvai palankaus Rusios metropolito.
1368 m. Dmitrijus Donietis įsiveržė į Tverės kunigaikštystę, o Mykolas pabėgo į Lietuvą ir paprašė Algirdo atsakomojo žygio. Algirdas smogė netikėtai. Kartu su broliu Kęstučiu jis vedė kariuomenę, prie kurios prisijungė ir Smolensko pajėgos. Pakeliui lietuviai sumušė Starodubo kunigaikštystės būrius, užėmė Obolenską, o lapkričio 21 d. prie Trosnos (Trostnos) upės sutriuškino paskubomis surinktą maskvėnų pulką – 1368 m. Maskvos apgulties šaltiniai nurodo, kad šiame mūšyje žuvo beveik visi jame dalyvavę maskvėnų vadai, bajorai ir kunigaikščiai. Šio pirmojo rimto Lietuvos ir Maskvos susidūrimo aplinkybes bei mūšio vietą atskirai nagrinėja ir mokslinis tyrimas apie Trosnos mūšio lokalizaciją.
Po pralaimėjimo Dmitrijus su pusbroliu Vladimiru Andrejevičiumi ir metropolitu Aleksejumi užsidarė ką tik – 1367 m. – pastatytame pirmajame mūriniame Maskvos kremliuje. Būtent naujosios akmeninės tvirtovės sienos leido maskvėnams atsilaikyti: Algirdas tris dienas laikė apgultą Kremlių, nusiaubė miestą, bet mūro nepaėmė ir pasitraukė su didele išpirka bei grobiu. Manoma, kad per šį žygį pirmosios karo patirties įgijo ir jaunasis Kęstučio sūnus Vytautas.
1370 m. Maskva vėl puolė Tverę, ir Mykolas antrą kartą atbėgo prašyti Algirdo paramos. Tų metų lapkritį Lietuvos kariuomenė vėl pasiekė Maskvą ir šį kartą laikė ją apgulusi ilgiau – apie aštuonias dienas, nusiaubdama apylinkes. Vis dėlto rezultatas buvo panašus: mūrinis Kremlius atsilaikė, ir Algirdas, gavęs paliaubas, vėl pasitraukė su belaisviais ir grobiu.
Būtent su antruoju žygiu siejama žymioji lietuviškos ieties legenda: pasakojama, kad Algirdas, norėdamas padaryti maskvėnams įspūdį, įsmeigė savo ietį į Kremliaus vartus kaip savo galios ir sugrįžimo ženklą. Šis vaizdinys ilgam įsitvirtino lietuvių istorinėje atmintyje.
Mykolui ir Dmitrijui vėl atnaujinus ginčą dėl Vladimiro didžiojo kunigaikščio sosto, Mykolas įkalbėjo Algirdą pulti Maskvą dar kartą. 1372 m. vasarą surengtas trečiasis žygis buvo mažiau sėkmingas – jis nukreiptas į Maskvos valdas, bet pačios Maskvos nebepasiekė. Pavasarį po Velykų buvo įvykdytas ir atskiras Kęstučio bei Andriaus Algirdaičio reidas į šiauriau Maskvos esančias teritorijas.
Kampanija baigėsi ne mūšiu, o diplomatija: abiejų šalių pasienyje sudaryta Liubutsko sutartis, kuri išsaugojo status quo ir sutaikė Algirdą su Dmitrijumi Doniečiu. Taip pirmoji Lietuvos ir Maskvos karo kampanija buvo užbaigta.
Kariniu požiūriu žygių rezultatas buvo gana kuklus – Maskva nebuvo užimta, o netrukus paaiškėjo, kad Lietuva net kiek pasitraukė iš turėtų pozicijų. 1375 m. Tverė turėjo pripažinti Maskvos viršenybę ir atsisakyti sąjungos su Lietuva, o Maskvos įtakon laikinai pateko ir Smolenskas. Vis dėlto tais pačiais metais Algirdas pasiekė bent vieną strateginį laimėjimą – kad Rusios metropolitu būtų įšventintas jam palankus dvasininkas.
Ilgalaikė žygių reikšmė buvo labiau simbolinė nei teritorinė. Šie žygiai giliai įsirėžė į lietuvių istorinę savimonę, buvo aprašyti XVI a. metraščiuose – Bychovco kronikoje ir kituose sąvaduose, o dabartinės Baltarusijos rytuose dar XIX a. buvo žinomas „Algirdo kelias”. Platesniame kontekste jie tapo pirmąja iš daugelio LDK–Maskvos karų kampanijų, nusidriekusių iki pat XVI amžiaus.
Vertinant šiuos įvykius svarbu turėti omenyje, kad daugelis detalių žinomos iš vėlesnių, XVI a. surašytų Lietuvos metraščių, kurių sudarytojai senesnių metraščių pasakojimus apie tris atskirus žygius neretai gana laisvai suliejo į vieną. Todėl legendinis pasakojimo sluoksnis (pavyzdžiui, ieties epizodas) ir dokumentiniai faktai istorikų yra skiriami atsargiai, o atskiri epizodai, kaip Trosnos mūšis, tampa specialių akademinių tyrimų objektu.
